Media Badesse Calcio 4-1 Signa 27/10 - 14.30.00 - Risultato Finale Ris.verificato Ins.Foto Ins.Commento 8' Bartolozzi rig. 46' Mazzanti 55' Ammannati 66' Motti 74' Sanna Ins.Form. Ins.Form.
Media Colligiana 2-1 Rignanese 27/10 - 14.30.00 - Risultato Finale Ris.verificato Ins.Foto Ins.Commento 34' Ticci 58' Carlotti 65' Palaj Ins.Form. Ins.Form.
Media Lastrigiana 3-1 Poggibonsi 27/10 - 14.30.00 - Risultato Finale Ris.verificato Ins.Foto Ins.Commento 4' Pagnotta 25' Caggianese 40' Vittorini 50' Pagnotta Ins.Form. Ins.Form.
Media Porta Romana 1-0 Zenith Audax 27/10 - 14.30.00 - Risultato Finale Ris.verificato Ins.Foto Ins.Commento 64' Corboy Ins.Form. Ins.Form.
Media San Gimignanosport 3-1 Fortis Juventus 27/10 - 14.30.00 - Risultato Finale Ris.verificato Ins.Foto Ins.Commento 32' Donati 59' Donati 68' Donati 82' Betti Ins.Form. Ins.Form.
Media Sinalunghese 1-1 Foiano 27/10 - 14.30.00 - Risultato Finale Ris.verificato Ins.Foto Ins.Commento Monaci Fanetti Ins.Form. Ins.Form.
Media Terranuova Traiana 2-4 Antella 99 27/10 - 14.30.00 - Risultato Finale Ris.verificato Ins.Foto Ins.Commento 21' Sacconi 52' Sacconi rig. 9' Marangon 12' Olivieri rig. 37' Posarelli 42' Olivieri Ins.Form. Ins.Form.
Media Valdarno F.C. 2-1 Baldaccio Bruni 27/10 - 14.30.00 - Risultato Finale Ris.verificato Ins.Foto Ins.Commento 31' Mirante 78' Autorete 83' Alomar Ins.Form. Ins.Form.