Media Badesse Calcio 2-1 Rignanese 08/09 - 15.00.00 - Ris.verificato Ins.Foto Ins.Commento 40' Frosinini 66' Renieri 92' Sabatini Ins.Form. Ins.Form.
Media Baldaccio Bruni 2-1 Foiano 08/09 - 15.00.00 - Ris.verificato Ins.Foto Ins.Commento 6' Invernizzi 49' Invernizzi 51' Monaci Ins.Form. Ins.Form.
Media Fortis Juventus 1-1 Antella 99 08/09 - 15.00.00 - Ris.verificato Ins.Foto Ins.Commento 62' Vitale 67' Betti Ins.Form. Ins.Form.
Media Porta Romana 1-3 Terranuova Traiana 08/09 - 15.00.00 - Ris.verificato Ins.Foto Ins.Commento 18' Sacconi 38' Castro rig. 60' Sacconi 89' Salvini Ins.Form. Ins.Form.
Media San Gimignanosport 0-1 Sinalunghese 08/09 - 15.00.00 - Ris.verificato Ins.Foto Ins.Commento 31' Doka Bj. Ins.Form. Ins.Form.
Media Signa 0-1 Poggibonsi 08/09 - 15.00.00 - Ris.verificato Ins.Foto Ins.Commento 90' Nigiotti Ins.Form. Ins.Form.
Media Valdarno F.C. 2-0 Lastrigiana 08/09 - 15.00.00 - Ris.verificato Ins.Foto Ins.Commento 1' Traversari 44' Bastianelli rig. Ins.Form. Ins.Form.
Media Zenith Audax 4-1 Colligiana 08/09 - 15.00.00 - Ris.verificato Ins.Foto Ins.Commento 19' Manganiello 32' Picchianti rig. 53' Aperuta 61' Silva Reis 88' Ferraro Ins.Form. Ins.Form.