1	Juniores Regionali Regionali GIR.B	2008/09 -	Castelfranco	Portuale Guasticce		2 - 4
2	Primavera Regionali GIR.A	2008/09 -	Empoli	Parma		3 - 1
3	Primavera Regionali GIR.A	2008/09 -	Genoa	Empoli		0 - 0
4	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.D	2008/09 -	Castelfiorentino	Navacchio Zambra		0 - 0
5	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.D	2008/09 -	Santa Maria	Navacchio Zambra		1 - 2
6	Giovanissimi Nazionali Regionali GIR.E	2008/09 -	Pisa	Empoli		1 - 0
7	Primavera Regionali GIR.A	2008/09 -	Empoli	Modena		0 - 1
8	Giovanissimi B Firenze GIR.A	2008/09 -	Castelfiorentino	Lastrigiana		1 - 1
9	Primavera Regionali GIR.A	2008/09 -	Empoli	Livorno		3 - 1
10	Primavera Regionali GIR.A	2008/09 -	Grosseto	Empoli		0 - 1
11	Giovanissimi B Firenze GIR.A	2008/09 -	Lastrigiana	Sporting Arno		3 - 0
12	Primavera Regionali GIR.A	2008/09 -	Empoli	Bologna		1 - 0
13	Juniores Provinciali Firenze GIR.C	2008/09 -	Virtus Comeana	San Giusto Le Bagnese		3 - 3
14	Primavera Regionali GIR.A	2008/09 -	Piacenza	Empoli		2 - 1
15	Primavera Regionali GIR.A	2008/09 -	Empoli	Sassuolo		4 - 0
16	Primavera Regionali GIR.A	2008/09 -	Empoli	Sampdoria		1 - 0
17	Juniores Regionali Regionali GIR.B	2008/09 -	Cascina	Portuale Guasticce		2 - 0
18	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2008/09 -	Lastrigiana	Vaianese		1 - 1
19	Giovanissimi B Firenze GIR.A	2008/09 -	Lastrigiana	Floria 2000		2 - 2
20	Giovanissimi B Firenze GIR.A	2008/09 -	Lastrigiana	Scandicci		2 - 2
21	Giovanissimi B Firenze GIR.A	2008/09 -	Lastrigiana	Castelfiorentino		1 - 1
22	Giovanissimi B Firenze GIR.A	2008/09 -	Lastrigiana	Olimpia Firenze		1 - 3
23	Giovanissimi B Firenze GIR.A	2008/09 -	Lastrigiana	Belmonte Antella Grassina		0 - 2
24	Giovanissimi Nazionali Regionali GIR.E	2008/09 -	Empoli	Pisa		1 - 0
25	Primavera Regionali GIR.A	2008/09 -	Empoli	Genoa		2 - 2
26	Primavera Regionali GIR.A	2008/09 -	Modena	Empoli		0 - 1
27	Primavera Regionali GIR.A	2008/09 -	Livorno	Empoli		2 - 1
28	Primavera Regionali GIR.A	2008/09 -	Empoli	Grosseto		1 - 1
29	Primavera Regionali GIR.A	2008/09 -	Sassuolo	Empoli		1 - 3
30	Primavera Regionali GIR.A	2008/09 -	Empoli	Torino		2 - 0
31	Primavera Regionali GIR.A	2008/09 -	Sampdoria	Empoli		0 - 0
32	Juniores Provinciali Firenze GIR.C	2008/09 -	Gambassi	San Giusto Le Bagnese		0 - 1
33	Juniores Provinciali Firenze GIR.C	2008/09 -	Montespertoli	San Giusto Le Bagnese		2 - 0
34	Finali Primavera Regionali GIR.	2008/09 -	Empoli	Chievo		2 - 2
35	Finali Primavera Regionali GIR.	2008/09 -	Chievo	Empoli		1 - 1