1	Juniores Regionali Regionali GIR.D	2019/20 -	Stella Rossa	Montespertoli		1 - 1
2	Juniores Regionali Regionali GIR.D	2019/20 -	Colligiana	Montespertoli		3 - 0
3	Juniores Regionali Regionali GIR.D	2019/20 -	Montespertoli	Stella Rossa		2 - 0
4	Promozione Dilettanti GIR.A	2019/20 -	Athletic Calenzano	Montespertoli		0 - 2
5	Promozione Dilettanti GIR.A	2019/20 -	Lanciotto C.B.	Montespertoli		0 - 1
6	Promozione Dilettanti GIR.A	2019/20 -	Viaccia	Montespertoli		0 - 2
7	Promozione Dilettanti GIR.A	2019/20 -	Montespertoli	Prato 2000		1 - 0
8	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Sporting Cecina	Montespertoli		1 - 0
9	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Montespertoli	Ponsacco		0 - 0
10	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Montespertoli	Venturina		2 - 2
11	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Forcoli Valdera	Montespertoli		0 - 0
12	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Montespertoli	Giov. Fucecchio		1 - 2
13	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Montespertoli	San Miniato		2 - 1
14	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Mazzola Valdarbia	Montespertoli		3 - 0
15	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Montespertoli	Santa Maria		5 - 2
16	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Oltrera	Montespertoli		0 - 0
17	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Montespertoli	ProLivorno Sorgenti		0 - 0
18	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Academy Livorno	Montespertoli		0 - 3
19	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Montespertoli	Invicta Sauro		3 - 1
20	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Montespertoli	San gimignanosport		4 - 1
21	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Poggibonsese	Montespertoli		2 - 2
22	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Montespertoli	Sporting Cecina		1 - 2
23	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Ponsacco	Montespertoli		0 - 0
24	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Montespertoli	Bellaria Cappuccini		1 - 1
25	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Venturina	Montespertoli		2 - 0
26	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Montespertoli	Forcoli Valdera		2 - 2
27	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Giov. Fucecchio	Montespertoli		0 - 1
28	Esordienti Firenze GIR.I	2019/20 -	Montespertoli	Certaldo		1 - 1
29	Esordienti Firenze GIR.I	2019/20 -	Sancascianese	Montespertoli		1 - 2
30	Esordienti Firenze GIR.I	2019/20 -	Montespertoli	San Donato Tavarnelle		3 - 3
31	Esordienti 2 Fase Firenze GIR.B	2019/20 -	Montespertoli	Empoli		0 - 7