1	Juniores Regionali Regionali GIR.D	2019/20 -	Montespertoli	Castiglioncello		3 - 1
2	Juniores Regionali Regionali GIR.D	2019/20 -	Castiglioncello	Montespertoli		1 - 1
3	Promozione Dilettanti GIR.A	2019/20 -	Viaccia	Montespertoli		0 - 2
4	Promozione Dilettanti GIR.A	2019/20 -	Montespertoli	Prato 2000		1 - 0
5	Allievi B Firenze GIR.G	2019/20 -	San Donato Tavarnelle	Montespertoli		1 - 1
6	Giovanissimi B Firenze GIR.E	2019/20 -	Giov. Fucecchio	Montespertoli		6 - 1
7	Giovanissimi B Firenze GIR.E	2019/20 -	Avane	Montespertoli		0 - 4
8	Giovanissimi B Firenze GIR.E	2019/20 -	Montespertoli	Giov. Fucecchio		0 - 8
9	Giovanissimi B Firenze GIR.E	2019/20 -	Montespertoli	Avane		7 - 0
10	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Sporting Cecina	Montespertoli		1 - 0
11	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Montespertoli	Ponsacco		0 - 0
12	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Bellaria Cappuccini	Montespertoli		1 - 1
13	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Montespertoli	Giov. Fucecchio		1 - 2
14	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Montespertoli	San Miniato		2 - 1
15	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Mazzola Valdarbia	Montespertoli		3 - 0
16	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Montespertoli	Santa Maria		5 - 2
17	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Oltrera	Montespertoli		0 - 0
18	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Montespertoli	ProLivorno Sorgenti		0 - 0
19	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Academy Livorno	Montespertoli		0 - 3
20	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Montespertoli	Invicta Sauro		3 - 1
21	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Montespertoli	San gimignanosport		4 - 1
22	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Poggibonsese	Montespertoli		2 - 2
23	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Ponsacco	Montespertoli		0 - 0
24	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Montespertoli	Bellaria Cappuccini		1 - 1
25	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Venturina	Montespertoli		2 - 0
26	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Montespertoli	Forcoli Valdera		2 - 2
27	Giovanissimi Regionali Regionali GIR.B	2019/20 -	Giov. Fucecchio	Montespertoli		0 - 1
28	Esordienti B Firenze GIR.M	2019/20 -	Montespertoli	Santa Maria sq.B		1 - 3
29	Giovanissimi B Firenze GIR.P	2019/20 -	Montespertoli	Audax Rufina		7 - 2
30	Esordienti 2 Fase Firenze GIR.B	2019/20 -	Montelupo	Montespertoli		5 - 1
31	Esordienti B 2 Fase Firenze GIR.G	2019/20 -	Santa Maria sq.C	Montespertoli		1 - 1