1	Serie D Dilettanti GIR.E	2019/20 -	Grosseto	Bastia		1 - 0
2	Serie D Dilettanti GIR.E	2019/20 -	Grosseto	Sangiovannese		2 - 2
3	Serie D Dilettanti GIR.E	2019/20 -	Scandicci	Grosseto		2 - 1
4	Serie D Dilettanti GIR.E	2019/20 -	Grosseto	Grassina		3 - 0
5	Serie D Dilettanti GIR.E	2019/20 -	Grosseto	San Donato Tavarnelle		4 - 0
6	Serie D Dilettanti GIR.E	2019/20 -	Grosseto	Sporting Club Trestina		4 - 3
7	Serie D Dilettanti GIR.E	2019/20 -	Grosseto	Albalonga		2 - 3
8	Serie D Dilettanti GIR.E	2019/20 -	Grosseto	Monterosi		1 - 0
9	Juniores Nazionali Regionali GIR.G	2019/20 -	Grosseto	Citta di Pontedera		6 - 1
10	Juniores Nazionali Regionali GIR.G	2019/20 -	Grosseto	Lucchese		3 - 3
11	Juniores Nazionali Regionali GIR.G	2019/20 -	Grosseto	Seravezza		0 - 1
12	Juniores Nazionali Regionali GIR.G	2019/20 -	Grosseto	Sangiovannese		3 - 3
13	Juniores Nazionali Regionali GIR.G	2019/20 -	Follonica Gavorrano	Grosseto		1 - 1
14	Allievi B Regionali Regionali GIR.	2019/20 -	Sangiovannese	Sestese		1 - 1
15	Allievi B Regionali Regionali GIR.	2019/20 -	Sestese	Scandicci		3 - 2
16	Allievi B Regionali Regionali GIR.	2019/20 -	Navacchio Zambra	Sestese		0 - 2
17	Allievi B Regionali Regionali GIR.	2019/20 -	Sestese	Cattolica Virtus		2 - 3
18	Allievi B Regionali Regionali GIR.	2019/20 -	Floria 2000	Sestese		5 - 1
19	Allievi B Regionali Regionali GIR.	2019/20 -	Margine Coperta	Sestese		0 - 2
20	Allievi B Regionali Regionali GIR.	2019/20 -	Sestese	Sporting Arno		2 - 1
21	Allievi B Regionali Regionali GIR.	2019/20 -	Bibbiena	Sestese		2 - 2
22	Allievi B Regionali Regionali GIR.	2019/20 -	Sestese	Capezzano Pianore		4 - 1
23	Allievi B Regionali Regionali GIR.	2019/20 -	Aquila Montevarchi	Sestese		5 - 3
24	Allievi B Regionali Regionali GIR.	2019/20 -	Sestese	Maliseti Seano		6 - 1
25	Allievi B Regionali Regionali GIR.	2019/20 -	Armando Picchi	Sestese		1 - 1
26	Allievi B Regionali Regionali GIR.	2019/20 -	Sestese	Affrico		4 - 2
27	Allievi B Regionali Regionali GIR.	2019/20 -	Tau Calcio	Sestese		2 - 2
28	Allievi B Regionali Regionali GIR.	2019/20 -	Sestese	Zenith Audax		4 - 0