RETI: Tahiri, Biagiotti
Prosegue la marcia di riavvicinamento del Monticchiello alla vetta della classifica con la trasferta vincente sul campo del Geggiano. La formazione ospite parte subito con il piede ben premuto sull'acceleratore e va vicina al vantaggio in avvio quando Carletti si libera al tiro e, complice l'involontario tocco di un avversario, manda il pallone ad incocciare sulla traversa. Poi, approfittando di un'errata rimessa dei padroni di casa, Cesaroni prova a sorprendere Colizzi ma il suo tentativo finisce sul palo. La pressione della compagine ospite non si allenta con il trascorrere dei minuti, ma gli uomini di mister Giovannoni non si scompongono e mantengono il risultato sul risultato di parità senza reti. Nel finale anche i padroni di casa riescono ad arrivare pericolosamente al tiro, ma Catana manda a lato da favorevole posizione. Nella ripresa il Monticchiello rientra in campo con grande decisione, conscio della necessità di conquistare i tre punti. Al 10' il risultato si sblocca quando Tajri salta in slalom due avversari e segna con un gran tiro dal vertice basso dell'area di rigore. Il Geggiano cerca di scuotersi, ma Allegri con corre alcun pericolo. Anzi al 26' il Monticchiello raddoppia con Biagiotti, lesto a ribadire in rete un pallone vagante respinto dalla difesa di casa. E' la pietra tombale alle speranze dei locali.

RETI: Capone, Di Giorgi
Il Montepulciano Stazione ospita l'Ancaiano, seconda in classifica, in una partita che potrebbe far salire di livello i locali per ambire in alto. La partita inizia sotto un nubifragio che rende il campo ancora più pesante e la prima occasione è degli ospiti che con Salvini che sfrutta un rinvio maldestro di Casini su un Calcio d'angolo ma a due passi dalla porta la spedisce di lato sotto l'incredulità di tutti. I locali sembrano in difficoltà non riuscendo a costruire nessuna azione pericolosa degna di nota ma al minuto ventisette Lazzerini crossa in area e la palla colpisce il palo, sulla ribattuta Capone realizza il goal del momentaneo vantaggio. Inizia il secondo tempo con l'Ancaiano che entra in campo più convinto dei propri mezzi ed al minuto cinquantatre riesce a pareggiare con Digiorgi che è bravo ad intercettare una palla respinta dalla traversa dopo che era stata calciata su punizione da Viti. Dopo il pareggio gli ospiti si buttano in avanti cercando la vittoria ma un pò di imprecisione ed un po' di sfortuna gli negano questa soddisfazione. L'ultima occasione della partita e dei locali con Della Giovampaola che tira di sinistro dal limite dell'area e la palla viene deviata da un difensore finendo di poco a lato. Finisce con un pareggio, partita non bellissima ma entusiasmante perchè le due squadre si sono affrontate sempre a viso aperto senza chiudersi mai, per il Montepulciano Stazione ottimo pareggio per crescere ancora, per l'Ancaiano una piccola battuta d'arresto ma merita sicuramente il posto in classifica che occupa.

RETI: Rosas, Rosas, Pedani, Pedani, Pedani
Finisce con il successo del Pievescola per 3-2 sul campo della Montanina una sfida combattuta per novanta minuti. Il clima è quello tipico di una sfida di Terza Categoria con le formazioni che si confrontano a viso aperta, senza eccessivi tatticismi. Nella prima frazione la squadra di mister Morganti si porta in vantaggio con Rosas. Nella ripresa arriva la reazione degli ospiti che segnano per tre volte con Pedani ribaltando completamente il risultato. Gli uomini di mister Morganti non mollano e lottano su ogni pallone, pur non rendendosi quasi mai pericolosi. A tempo praticamente scaduto arriva il calcio di rigore che, trasformato da Rosas, vale il 2-3 conclusivo.