La Castiglionese ottiene la sua prima vittoria del girone a spese del Casentino Academy, al termine di una partita pazza che sembrava essere sotto il controllo degli ospiti ma poi, negli ultimi quindici minuti, la squadra di mister Lovari riesce a dare il via a una incredibile rimonta. Il primo tempo tra le due formazioni è bloccato, senza grossi sussulti se non un tiro da fuori di Kuqica che termina di poco a lato. Nella ripresa, la compagine casentinese si fa decisamente preferire nei primi 15', tanto è vero il risultato si sblocca grazie al tiro dal limite dell'area di Brunetti che riceve il suggerimento da Kuqica. Successivamente, dagli sviluppi di un calcio d'angolo ospite, si crea una mischia in area di rigore, il pallone termina all'altezza del secondo palo per il colpo di testa vincente di Lombardi. La gara sembra poter essere in controllo per i ragazzi di mister Ozzola ma nell'ultimo quarto d'ora la Castiglionese si getta in avanti, riuscendo ad accorciare le distanze beneficiando di un calcio di rigore, contestato dalla panchina ospite e trasformato da Sorrentino. I padroni di casa prendono più fiducia dopo la prima rete siglata e riescono, poco dopo, a pareggiare i conti grazie a Cappelletti, bravo a sfruttare al meglio un calcio d'angolo. La contesa però non finisce qui, anzi la Castiglionese si riaffaccia ancora in avanti: Sorrentino riceve un lancio da parte di un compagno e con un tiro da fuori gonfia la rete alle spalle di Corazzesi, siglando la sua doppietta personale e il gol che vale il definitivo 3-2.
Un buon Colonna Indicatore riscatta la sconfitta di Sinalunga, riuscendo a prevalere a spese del Cortona Camucia. Nel primo tempo la squadra ospite tiene il pallino del gioco, facendo girare il pallone, senza tuttavia creare grossi pericoli dalle parti di Chiodini anche per un Colonna Indicatore ben disposto in campo. Nel corso della prima frazione sono i ragazzi di mister Grigiotti a sbloccare il risultato grazie al bel tiro da fuori di Giovannini che non lascia scampo a Tremori. Il parziale dei primi trentacinque minuti sorride dunque al Colonna Indicatore. Nella ripresa, i locali premono maggiormente sull'acceleratore, mettendo a segno prima il secondo gol con Nappini e poi, agli sgoccioli, la terza segnatura con Lisi. Per il Cortona, da segnalare un tiro da fuori che Chiodini respinge in calcio d'angolo. Il risultato finale va ad appannaggio del Colonna Indicatore che conquista meritatamente i tre punti.
Tre giornate alla fine (compresa questa) e va in scena la sfida tra le prime due della classe, in quello che può essere veramente considerato il match clou del turno, forse decisivo ai fini della vittoria finale. Nella prima frazione le due formazioni si affrontano in modo molto accorto, senza mai rischiare niente, forse data l'importanza della posta in palio. Nella ripresa sono i ragazzi di mister Buchetti a rompere gli indugi, tanto da sbloccare il risultato grazie a Giannelli. La Valdorcia prova a reagire, ma il gol messo a segno da Russo chiude ogni discussione. Ed in casa Poggibonsese, ora, si sogna davvero!
La Sinalunghese espugna il campo dell'Olmoponte S. Firmina al termine di una gara giocata bene e vinta meritatamente dai ragazzi di mister Trapassi. Pronti via, il punteggio si sblocca subito in favore degli ospiti grazie al tiro cross di Masella che si infila sotto l'incrocio dei pali. Dopo quattro minuti, gli ospiti raddoppiano ancora con Masella sugli sviluppi di un contropiede. Avvio shock per la squadra di casa che non riesce a trovare le giuste contromisure e, come se non bastasse, alla fine della frazione arriva lo 0-3 sugli sviluppi di un'azione in velocità di Perugini che insacca alle spalle di Vestrini. Nella ripresa, mister Maddaluno prova a effettuare delle sostituzioni e l'Olmoponte parte sicuramente meglio rispetto al primo tempo ma è ancora la Sinalunghese ad andare in gol calando il poker con Grotti. La squadra di casa, successivamente, accorcia le distanze prima con Peruzzi e poi con Restivo, cercando di tenersi a galla. Agli sgoccioli della contesa, i ragazzi di mister Trapassi mettono il punto esclamativo sulla gara con un altro sigillo di Perugini, ancora sugli sviluppi di un contropiede. Tre punti che consentono alla Sinalunghese di consolidare il terzo posto in termini di classifica.