Vince e convince il Monticchiello nella prima uscita di campionato che si impone per 2-0 sul Chiusdino in una sfida condizionata dal forte vento che ha spesso influito sulla traiettoria del pallone. Il Monticchiello domina in lungo e in largo la contesa, sciupando molte occasioni da gol che avrebbero dovuto chiudere i conti prima. Pronti via e i leoni di casa passano in vantaggio, ci pensa Tahiri direttamente da calcio d'angolo con un sinistro poderoso sul secondo palo del portiere. Lo stesso Tahiri al 30' deve salutare il campo, di fatti in seguito ad uno scontro di gioco, cade male riportando un infortunio al braccio sinistro che lo terrà lontano dai campi per alcune settimane. In difficoltà, il Monticchiello rischia e dopo pochi secondi subisce un incursione dalla destra con Bita su cui è attento Allegri in uscita. Nel finale i bianconeri meriterebbero il doppio vantaggio, ci prova Pacenti per due volte, prima di testa su una punizione di Ceccuzzi, poi dalla distanza dopo una grande azione del subentrato Badjie. Nel recupero grandissima chance per Maltese che non finalizza un'altra grande azione firmata Badjie-Biagiotti, mettendo di poco a lato da posizione favorevole. Il secondo tempo segue la falsa riga del precendente, nei primi sei minuti sono molto pericolosi Badjie dal limite, poi nuovamente Pacenti, il quale ha però la grandissima occasione da gol al 57', imbucata di Franci su cui buca Flammia, il numero 20 a tu per tu si lascia ipnotizzare. Ancora Monticchiello in avanti al 68' con Franci che dai trenta metri impensierisce il neo entrato numero 12 ospite. A questo punto, come d'incanto, gli ospiti tornano all'offensiva, azione disordinata con conclusione ravvicinata da parte di Elarfaoui, Allegri è prodigioso nel distendersi sulla sinistra e mettere in corner (o forse l'attaccante è sin troppo precipitoso nel tiro?). Passato lo spavento è tempo per il raddoppio, con il subentrato Bourkaib pronto ad appoggiare a rete l'assist di un altruista Biagiotti B. autore di una azione da manuale dopo aver recuperato un pallone svirgolato da un avversario. Finale di partita che non regala ulteriori emozioni, i ragazzi di mister De Nisco sono bravi a gestire il risultato e ad esultare per i primi tre punti di questa stagione. Da segnalare l'esordio dal primo minuti di Filippo Biagiotti e di Niccolò Andreini che subentra intorno al 75'. La società di casa ci tiene ad augurare pronta guarigione al numero 10 di casa Indrit Tahiri.
Nella prima giornata del campionato di Terza Categoria si affrontano, sul campo in sintetico di Uopini e davanti ad un numeroso e caloroso pubblico, i padroni di casa del Monteriggioni e il Circolo Agrestone. Dopo appena due minuti Dyle viene allontanato dalla panchina per comportamento non regolamentare. Al 6'Oliveri conclude alto. Due minuti dopo Fazzuoli colpisce il palo con un tiro da fuori area e al 10' lo stesso giocatore impegna Parrini su punizione. Al 22' diagonale di Oliveri ma Parrini respinge. Al 28' Tortoriello serve Vacca ma il pallone toccato da quest'ultimo termina di poco fuori. Al 35' ingenuo fallo di Leccardi su Lapucci Niccolò e penalty per gli ospiti: lo stesso numero 9 ospite spiazza Parrini per il vantaggio della propria squadra. Al 39' netto fallo di mani di un difensore ospite nella propria area di rigore ma l'arbitro non concede il penalty tra lo stupore generale e le fondate proteste dei locali. Al 43' Parrini neutralizza un tiro di Fazzuoli. Ad inizio ripresa bel tiro di Vacca ma palla di poco alta. Al 70' viene espulso Rega per una sbracciata ai danni di Gagliardi. Al 74' diagonale di Leccardi ma Bellini respinge. Un minuto dopo lo stesso estremo difensore ospite blocca un tiro di Arcoraci. Al 77'Parrini respinge una conclusione di Oliveri- Al 79' Cappello conclude fuori. All'88' Pallini va vicino al pari ma il su diagonale viene deviato in angolo da un difensore. Nei minuti di recupero viene espulso Oliveri per somma di ammonizioni. Partita spigolosa con molta grinta e determinazione da parte di entrambe le squadre in cui il risultato più giusto sarebbe stato un pareggio. Direzione di gara positiva eccezion fatta per il netto penalty non concesso al Monteriggioni.
Nella prima giornata di campionato, il Castellina Scalo espugna il campo di Pievescola per 2-1. Accade tutto nella ripresa. Infatti, dopo un primo tempo molto equilibrato, il match decolla nella seconda frazione. Non basta alla formazione di mister Giorli il gol su rigore di Spedale che pareggia il vantaggio di pochi istanti prima di Arigò. Gli ospiti di mister Vannetti infatti sfruttano la giornata positiva del duo dei bomber con Lamarca che segna il gol per consegnare i primi tre punti al Castellina Scalo.
La prima giornata di campionato di Terza categoria inizia male per la Montanina di mister Sangermano che, tutto sommato, gioca una buona partita ma soccombe ad un avversario sicuramente più cinico dei locali. Eppure l'inizio è più che promettente, quando Lacampora, al minuto 4, si libera bene al limite dell'area ospite e scaraventa in rete in gol del vantaggio dei locali. Gli ospiti non si smarriscono, anche se al minuto 11 viene negato ai locali un calcio di rigore per un netto fallo di mano che il direttore di gara non ravvede, passano tre minuti e gli ospiti pareggiano: Castaldo parte da centrocampo seminando avversari e centra per l'accorrente Pesce che controlla e con un bel tiro infila Casini invano proteso in tuffo. Prendono coraggio gli ospiti che al minuto 22 concretizzano il sorpasso con Bimaj che si azione di angolo controlla il pallone e lo scaraventa alle spalle dell'incolpevole Casini. Montanina tramortita che subisce il terzo gol al minuto 26, la punizione calciata da Pesce, dal limite dell'area, non lascia scampo all'incolpevole Casini. Orgoglio per i locali che al minuto 32 riaprono la contesa con la bellissima punizione di Medico che fulmina il portiere ospite. Primo tempo pirotecnico che si conclude con gli ospiti in vantaggio di tre reti a due. Ripresa che si apre con i locali alla ricerca del pareggio ma sono gli ospiti al minuto 54 che riportano a due le lunghezze di vantaggio grazie ancora a Pesce che mette nel sacco, con un tiro forte e secco una punizione dal limite dell'area di rigore. La Montanina è ferita e prova a ridare un senso alla partita e ci va vicina con Rossi che al minuto 69 si coordina bene ma il suo fendente sorvola di un nulla la traversa. Montanina che attacca a pieno organico, ma ospiti sempre pericolosi che al minuto 74 usufruiscono di un calcio di rigore per un netto in area di rigore, batte il subentrato Cicali che si fa respingere il tiro da Casini, l'azione prosegue con gli ospiti che segnano il quinto gol con Parolise che, dal limite dell'area, batte con un bel fendente l'incolpevole Casini. Serve solo a ridurre lo svantaggio per I locali, al minuto 85, l'autogol di Grassini che, complice un malinteso con il proprio portiere, mette la palla nella propria rete di testa. Ci prova fino in fondo la squadra di casa a riaprire la contesa e al minuto 89 lo spunto di Falah è notevole ma sul suo cross in area nessuno degli avanti biancorossi riescono a tramutarlo in gol. Cinque minuti di recupero che non portano a nessuno tipo di variazione.Direttore di gara? Non sufficiente, la direzione non è stata male ma quel rigore così evidente, che poteva cambiare tutto il corso della partita, pesa tantissimo.
Festa per il Quercegrossa, amaro in bocca per l'Ancaiano. Finisce così il match della prima giornata con la formazione di casa che conquista i tre punti dopo novanta minuti dalle mille emozioni. Sette reti, tre rigori (uno sbagliato) e tante conclusioni verso le due porte sono stati il menù di giornata. Si parte con la formazione di mister Mastacchi che si porta in vantaggio con un gran bel tocco di Crocetta che, lanciato alle spalle della retroguardia avversaria, tocca di quel tanto che basta per mettere tutti fuori causa. La gioia dei padroni di casa è però brevissima: appena trenta secondi e l'Ancaiano pareggia. Angolo sul primo palo e perentorio inserimento di Pieri che gira alle spalle di Romano. Sulle ali dell'entusiasmo la squadra di mister Cerretani guadagna metri sul campio ed ottiene un calcio di rigore con Borsi; lo stesso Borsi va sul dischetto, ma Romano si oppone lasciando il punteggio in parità. Ma l'equilibrio è destinato a rimanere tale ancora per poco. Pochi minuti infatti, ed il Quercegrossa torna avanti con il rigore che mette fuori causa Pietroni per il 2-1. Il tamburello di emozioni è completato (per il primo tempo) dall'immediato pari ospite con Pieri che evita due avversari e centra per l'accorrente Buruiana che deposita in rete. Nella ripresa, dopo alcuni momenti di comprensibile rilassatezza, il match decolla di nuovo. Una mischia davanti alla porta di Pietroni viene risolta dal tocco vincente di Ricci per il 3-2. Chi di Ricci ferisce, di Ricci perisce (o meglio viene punito). Il gol del nuovo pareggio dell'Ancaiano è infatti frutto del duo Ricci degli ospiti: Pietro per Davide e palla alle spalle di Romano. L'incontro scivola via senza altri sussulti fino al 45' quando i padroni di casa (in dieci per il rosso a Barabuffi al 35') usufruiscono del secondo rigore, stavolta parso piuttosto generoso. Dagli undici metri arriva il 4-3 che non cambia più nemmeno nel lungo recupero.
Fa subito festa il trenino che passa sul campo del Rapolano per 5-2. La formazione di mister Romani vince e convince in una sfida molto difficile. Pronti via ed il Montepulciano Stazione passa in vantaggio sfruttando una disattenzione della difesa di casa. Passano due minuti ed il Rapolano pareggia con una gran punizione di Cenni. La formazione ospite pare più determinata e torna avanti con un tocco in mischia. Prima dello scadere le reti degli ospiti diventano tre grazie ad un calcio di rigore molto contestato. Ad inizio secondo tempo il Rapolano trova il 2-3 ancora con Cenni. Ma lo sforzo della formazione di casa non riapre la contesa, perché il Montepulciano Stazione torna subito sul doppio vantaggio e nel finale chiude i conti sul 2-5.
Buona la prima per i termali che si impongono con un convincente 3-0 sulla Virtus Biancazzurra. Uomo di giornata Fares Narceau che con una bella doppietta si porta a casa lo scalpo biancoazzurro, a completare il tabellino dei marcatori ci pensa Barbi che chiude la contesa. I termali iniziano subito forte come oramai consuetudine con mister Becherini, dopo dieci minuti, Barbi riceve sull'out di destra cross sul secondo palo dove sono appostati Vata e Nareceau, velo intelligentissimo del primo e grande diagonale del secondo che batte Pondrelli per il vantaggio gialloverde. Gara che prosegue su buoni ritmi ma con poche vere occasioni, ma padroni di casa che controllano bene senza rischiare mai. Al 15' altra grande occasione per i padroni di casa dal limite Barbi cerca la porta, palla di poco alta. Termali che spingono e occupano gran parte della prima frazione la trequarti ospite, senza però trovare il raddoppio. Seconda frazione che inizia come la prima, ovvero con un gol al 62' di Narceau, bolide dalla trequarti a girare sul secondo palo che trafigge ancora Pondrelli, per la rete del 2-0. Gli ospiti cercano di abbozzare una reazione, ma nonostante qualche difficoltà per i termali dovuta all'anomalo caldo di giornata, non si fanno mai pericolosi dalle parti di Castaldo. Minuto 85 Masciulli crossa in area per Vata, il centravanti gialloverde spizza quel tanto che basta per mettere in porta Barbi che a sua volta di testa spinge in rete la palla del 3-0, a nulla è servito il tentativo di intervento del portiere ospite. Il Sant'Albino ingrana benissimo la marcia in questo campionato, e cancella le delusioni di Coppa contro Montallese e Chianciano. Ancora in rodaggio la Virtus. Calciatoripiù : oltre Narceau e Barbi , da segnalare la monumentale gara di Vata , che pur non segnando ha corso per novanta minuti senza risparmiarsi nemmeno una volta, pressando e facendo la guerra contro tutti.