Luigi Meroni-Torrita 2-4
RETI: Guidolotti, Sampieri, Rossetti, Rossetti, Petrini, Petrini
L.MERONI: Contreras, Garosi, Cesari, Zazzeroni, Sampieri E., Sampieri A., Lanzoni, Golini, Manganelli, Lorenzoni, Gerardi. A disp.: Pagni, Ferrandi, Guidolotti, Carli. All.: Massimo Lorenzoni.TORRITA: Zappalorti, Cirillo, Stefanelli, Petrini, Gifuni, Goracci, Pelucchini, Barour A., Rossetti, Tolomeo, Milani. A disp.: Bigozzi, Azziz, Cateni, Caputo, Barour R., Nannotti, Perugini. All.: Mario Bastreghi.
ARBITRO: Scattino di Siena.
RETI: Petrini 2, Rossetti 2, Sampieri A., Guidolotti.
Bel colpo del Torrita che riscatta il ko del turno precedente con il Siena, superando il Meroni per 4-1. Nella prima frazione è tempo di botta e risposta tra Petrini e Sampieri A., con l'1-1 che si trascina fino all'intervallo. Nella ripresa i ragazzi guidati da Bastreghi capitalizzano la loro pressione con la doppietta di Rossetti ed il secondo guizzo di Petrini. Inutile il gol dei locali con Guidolotti.
Sangimignano-Amiatina 8-0
RETI: Posani, Fabbrizzi, Fulignati, Pepi, Giardina, De Deco, Pepi, Fulceri
SAN GIMIGNANO: Di Lazzaro, Bellini, Fulignati, Martellini, Conforti, Giardina, Brucato, Fabbrizzi, Fulceri, De Deci, Pepi. A disp.: Carucci, Acquaroli, Bacciottini, Tanganelli, Masini, Posani, Bonistalli, Rossi, Taddei. All.: Maurizio Strappa.
AMIATINA: Contorni M., Buoni, Sani, Vinciarelli, Castrini, Tondi, Ballerini, Contorni G., Capitini T., Valdarnini, Capitini E. A disp.: Batazzi, Dobre, Nocchi, Pjeci. All.: Lorenzo Di Fiore.
ARBITRO: Ricci di Siena.
RETI: De Deco, Giardina, Fulceri, Pepi 2, Fulignati, Fabbrizzi, Posani.
Siena Fc-Castellina Scalo 4-0
RETI: Anza, Bruni, Onori, Salvini
SIENA: Sicuranza, Rappuoli, Vaccaro, Mirone, Aparicio, Patamia, Marra, Fanetti, Salvini, Anza, Bruni. A disp.: Violetti, Bechelli, Briganti, Cherni, Cresti, Guberti, Onori, Silvestrini. All.: Gianni Maestrini.CASTELLINA SCALO: Evacuo, Sereno, Chaploutskyy, Giuggioli, Mydi, Piovanello, Nasello, Bechi, Bucalossi, Pepe, Sergio. A disp.: Anniballo, Maddio, Maurici, Placintia, Lusini, Contarino, Furio, Boldrini, Verdiani. All.: Massimo De Marco.
ARBITRO: Iacovelli di Siena.
RETI: 17' Bruni, 19' Anza, 42' Salvini, 48' Onori.
Alberino-Unione Pol. Poliziana 4-4
RETI: D Ambrosio, D Ambrosio, Gazze, Varca, Mercuri, Losanno, Losanno, Cocca
ALBERINO: Cuzzola, Nappi, Turillazzi, Razzi, Poggiani, Giudice, Marinello, Varca, Vannucchi, Tejjo, D'Ambrosio. A disp.: Mba, Myryshchuk, Gazze, Papi. All.: Guidotti.U.POLIZIANA: Rossi, Rispoli, Solini, Pasquini, Botarelli, Deamelio, Di Lorenzo G., Biribicchi, Mercuri, Cocca, Facchielli. A disp.: Turchetta, Meacci, Losanno, Di Lorenzo J. All.: Enrico Manieri.
ARBITRO: David di Siena.
RETI: D'Ambrosio 2, Gazzè, Varca, Mercuri, Cocca, Losanno 2.
La partita Alberino-Poliziana finisce con il risultato di 4-4. Gara combattuta su un campo di gioco pesante causa la forte pioggia. Alberino sempre in vantaggio e poi sempre recuperato nel risultato. Protagonista di tante parate il portiere ospite Rossi che si è fatto valere come uno dei migliori in campo. Calciatoripiù : nell'Alberino Poggiani, D'Ambrosio e Vannucchi , nella Poliziana Rossi e Losanno .
New Team 2021-Virtus Biancoazzurra 0-1
RETI: Lachi
NEW TEAM: Rosignoli, Mosquera, Rosati, Doricchi, Luconi, Moccia, Perugini, Nardi, Loghin, Rossi, Licaj. A disp.: Bocchini, Remilli, Kocollari, Franchi, Coviello. All.: Nicola Morciano.V.BIANCOAZZURRA: Bianchi, Olin, Sammicheli, Kazony, Bruchi, Zekaj, Lachi, Diouf, Cocchi, Giulivo, Minetto. A disp.: Sonnati, Baglio, Berti, Bocci, Burresi, Santinelli, Gueye. All.: Giacomo Corti.
ARBITRO: Scattino di Siena.
RETE: Lachi.
La Virtus espugna il campo del New Team, ma lo fa soltanto all'ultimo tuffo. Pur giocando quasi costantemente nella metà avversaria infatti, i ragazzi d mister Corti faticano a trovare i giusti spazi per sbloccare il risultato. Quando oramai tutto presagire al finale ad occhiali, una conclusione di Lachi trova l'involontaria complicità di un difensore di casa e finisce in rete consegnando i tre punti agli ospiti.
Monteroni-Chiusi 3-1
RETI: Belouaddah, Celi, Belouaddah