Dopo la sconfitta interna all'esordio (alla prima giornata era stato osservato il turno di riposo) con il Siena (con strascichi disciplinari inattesi), il Monteroni conquista la prima vittoria espugnando il campo del Buonconvento. I ragazzi di mister Del Toro partono fortissimo, andando subito in vantaggio grazie ad un sinistro millimetrico di Pini dal limite dell'area. Gli ospiti raddoppiano quando su calcio d'angolo arriva la zampata vincente di Hodza. Lo stesso Hodza cala il tris poco dopo con un calcio di punizione dal limite. Il Buonconvento, sorpreso dall'aggressività e dalla qualità delle giocate degli ospiti, prova a mettere il naso fuori, ma prima del riposo viene punito dal micidiale contropiede finalizzato da Saladini. Dopo l'intervallo il Monteroni, ricordiamo di un anno più giovane, si raccoglie dietro, chiudendo tutti i varchi alla formazione di mister Bartolommei. I padroni di casa ci provano, ma non vanno al di là di un paio di tentativi dalla distanza senza frutto. Col trascorrere dei minuti, la pressione dei locali cala e per il Monteroni arrivano momenti più tranquilli, in cui mettere in mostra una buona gestione del risultato. Calciatorepiù: Hodza , l'unico classe 2009, offre una prestazione importante con una doppietta e non solo.
Alla fine la vittoria del Siena non dovrebbe fare una piega, ma questa è stata una partita vera fino alla sua conclusione. Nel primo tempo è l'Asta ad arrivare per prima pericolosamente al tiro con una punizione dalla lunga distanza di Bartali che sfiora la traversa. La risposta dei padroni di casa vale il vantaggio firmato da Ferri al 24'. Reazione rabbiosa dei ragazzi di mister Mensini che sfiorano il pari con Cardone che sfonda a destra e si presenta tu per tu con il portiere ma non trova la porta. A gol sbagliato, corrisponde gol subito e al 29' Arrighetti realizza il raddoppio. Nella ripresa l'Asta prova a rientrare in gioco, ma al 20' Rovetini cala il tris, chiudendo virtualmente il confronto. O meglio, così potrebbe sembrare perché i ragazzi di mister Mensini non mollano e colpiscono un palo con Petricci con una violenta conclusione dai venticinque metri. Gli ospiti spingono e al 26' vanno in gol con una punizione dal limite di Nanni. Poi è provvidenziale l'intervento di Pettorali su un bel tiro destinato all'incrocio da parte di Reka. L'Asta ci crede e al 33' accorcia ancora con un eurogol di Nanni con tiro al volo all'incrocio da fuori. Sale la tensione e due rossi (forse troppo frettolosi) estratti dal signor Zunino lasciano il segno. Tra le proteste viene fischiato un rigore per il Siena e contestualmente espulso Nannini per un presunto fallo sull'attaccante di casa. Tozzi intuisce l'angolo e para il tentativo di trasformazione. Poco dopo viene espulso anche Pianigiani dopo un contatto con Tozzi stesso. Nel finale il Siena approfitta degli spazi e con Arrighetti chiude ogni discorso segnando il 4-2.
Vittoria in rimonta dell'Amiata che supera il Rosia per 3-1. La formazione di mister Faleri si porta in vantaggio con un bel gol di Rogani, ma non regge al ritorno dei locali che si portano sul 2 a 1, anche complice una autorete su un tiro di Ferrazzani. Al 40' gli ospiti sbagliano un rigore con Kumanaku ed accusano il colpo. All'inizio del secondo tempo infatti la frittata la fa il portiere del Rosia che si dimentica la palla concedendo il 3 a 1. Da questo momento in poi l'Amiata gestisce bene il vantaggio senza più rischiare.
Sul campo di Quercegrossa si affrontano il Marciano, reduce da una vittoria ma con tantissime assenze per infortuni e malattie, e la Casolese alla ricerca dei primi punti. Pronti via e i padroni di casa vanno subito in profondità con Cottini che supera il portiere con un pallonetto e miracoloso il recupero di Bonci che riesce a mandare in angolo. Il Marciano prova ad attaccare ma lascia spazi ai contropiedi avversari che con Gaye si rende pericoloso, al 20' grossa occasione per i padroni di casa con Smilari che da pochi metri calcia a lato, poi è la volta di Cataldi che di testa colpisce il palo, ancora Cottini con un gran tiro da lontano colpisce la traversa, prima della fine è Gaye che con un tiro da fuori area colpisce a sua volta la traversa e il primo tempo termina 0-0. Nella ripresa passano pochi minuti e i padroni di casa trovano il vantaggio con D'Angeli che raccoglie la respinta di Cappelletti su tiro di Niccolucci e mette a segno l'1-0. Ora la partita sembra in mano al Marciano che continua a cercare la rete della sicurezza, ma al 70' la Casolese trova la rete del pareggio con Neziri che raccoglie un cross dalla destra, i padroni di casa reclamano per un netto fallo di mano sulla rimessa laterale e la posizione di fuorigioco del giocatore che mette a segno l'1-1 a due passi mette in rete. Il Marciano si riporta in avanti e prova a sfondare una difesa che è a protezione della porta e si formano mischie in area avversaria dove manca solo il tocco finale per mettere in rete, da un angolo è Lanzillotti a colpire di testa e netta la parata di un difensore con la mano, ma l'arbitro non concede il rigore e la partita si chiude sul pareggio. Il Marciano recrimina sulle occasioni mancate ma anche su un arbitraggio insufficente per la categoria, per la Casolese un punto inaspettato. .
Calciatoripiù : per i padroni di casa Cottini e Smilari , per la Casolese si segnala Gaye .