Esordio vincente in coppa per il Cascina che vince con un largo 3-0 sul campo del Sextum Bientina. Dopo circa venti minuti di studio, con la partita in equilibrio, arriva il primo tiro in porta ed è del Sextum: Ferraro lancia in profondità Leshi che prova la conclusione, para sicuro Germani. Al trentunesimo calcio di Vannini: Germani blocca. Al trentaduesimo corner da destra di Castagna: Cecconi impatta di testa da due passi, Bellone manda in angolo. Al trentacinquesimo, Castagna salta Pratali e mette in mezzo: Amoroso cade in area sul tackle di Lelli, ma per il direttore di gara è tutto regolare. La ripresa inizia con un episodio chiave. Al quarto della ripresa Atletico in vantaggio: Amoroso salta Chessa e crossa, Studiati Berni controlla e piazza alla sinistra di Bellone. Al dodicesimo bel diagonale di Cecconi e gran risposta di Bellone che manda in angolo evitando il raddoppio. I due tecnici attingono a piene mani dalla panchina cercando nuova forze. Al ventisettesimo arriva il raddoppio dell'Atletico Cascina: cross di Pazzini e colpo di testa di Ventavoli che insacca. Al trentottesimo bella giocata di Bernardeschi che serve un perfetto assist per Amoroso: il tiro del sette gialloblu si insacca alla sinistra di Bellone per il tris. Al quarantacinquesimo punizione di D'Alessio, la palla carambola a centro area e Bernardeschi mette in rete: arriva però il fischio del direttore di gara che ferma tutto per fuorigioco.

Inizia nel migliore dei modi la stagione del Castelfranco Calcio, che espugna il Comunale Mediceo battendo il Ponte a Cappiano con un netto 4-1, al termine di una gara combattuta, ma ben interpretata dalla formazione biancoverde. La partita, nonostante il risultato largo, è stata equilibrata a lunghi tratti. Il Castelfranco ha saputo concretizzare al meglio le occasioni create, dimostrando solidità e cinismo nei momenti chiave. Ad aprire le marcature è Coppola al 14': l'esterno del Castelfranco lascia partire un tiro-cross velenoso che sorprende il portiere Puccini, portando in vantaggio i suoi. Il Ponte a Cappiano cerca di reagire, ma la difesa ospite fa buona guardia, respingendo ogni tentativo. Proprio allo scadere della prima frazione, arriva il raddoppio: un cross dalla destra di Donati trova in area Masini, che svetta di testa e sigla il 2-0. Nella ripresa, il Ponte a Cappiano rientra in campo più aggressivo e dopo un forcing iniziale trova il gol al 56' con Rossi, che trasforma un calcio di rigore conquistato da Gasbarro. La reazione del Castelfranco non si fa attendere: al 68' è ancora Donati, ex della gara, a segnare con un gran tiro da fuori area il gol del 3-1, senza esultare per rispetto alla sua ex squadra. Al 73' arriva il definitivo 4-1: un traversone in area crea scompiglio, e la pressione di Becherucci induce all'errore Madrigali, che nel tentativo di rinvio insacca nella propria porta. Da segnalare l'uscita anticipata di Salvadori, costretto a lasciare il campo dopo soli cinque minuti per una contrattura al polpaccio, la cui entità verrà valutata nei prossimi giorni. Una vittoria che dà morale al Castelfranco Calcio, apparso compatto, determinato e ben organizzato. Se il buongiorno si vede dal mattino, i presupposti per una stagione ricca di soddisfazioni ci sono tutti.

Vittoria esterna della Sanromanese al termina di una sfida equilibrata e povera di occasioni. Dopo una lunga fase senza particolari squilli, al 37' il Capanne segna il gol partita quando un filtrante in area viene deviato in rete da Puccioni. Anche la ripresa non fa registrare conclusioni a rete con i padroni di casa che cercano due volte il tiro senza mai impensierire Taddei. La Sanromanese, sulle gambe per la preparazione e con tante assenze, fatica a farsi vedere in avanti e non trova mai il guizzo per arrivare al pareggio.

Uno spumeggiante San Lorenzo vince sul campo del Carraia e pone le basi per il passaggio del turno. Primo tempo con le squadre che partono forte. Al 15' il Carraia segna con Dondini che sfrutta un passaggio filtrante di Nodari e batte il portiere in uscita. Il San Lorenzo attacca e segna al 27' con Zanca che anticipa un difensore di casa su un cross dal fondo. Al 34' il sorpasso dei campigiani grazie a Puccini T. Secondo tempo dominato dal San Lorenzo che segna al 47' con Viola ed al 75' con Di Vico entrambe le volte in contropiede.

Grazie a una convincente prestazione casalinga, il Pian di San Bartolo inizia come meglio non avrebbe davvero potuto la propria stagione imponendosi con un pokerissimo che lascia assai poco spazio a discussioni ai danni di un malcapitato Cobra Kai che, rispetto ai propri avversari, ha finito alla distanza per accusare maggiormente la differenza di una preparazione iniziata soltanto da pochi giorni sotto un punto di vista fisico. Dopo la canonica fase di studio tra i due undici protagonisti, al quarto d'ora sono i locali a passare in vantaggio quando Mascherini, approfittando di un errato disimpegno di Mele, riesce ad involarsi in solitaria innanzi al cospetto di Bacigalupo per poi trafiggerlo sul palo più lontano. Il Cobra Kai, ad ogni modo, incassa il colpo dimostrando di saper reagire e, quando il cronometro segna il 25', è Pizzano a conquistare per i suoi un prezioso penalty che, qualche istante più tardi, Marra trasforma per il momentaneo segno X. La gioia per il pari, tuttavia, dura appena 7' per gli uomini di mister Del Re: al 32', infatti, è ancora Mascherini a sfruttare alla perfezione un errore della retroguardia giallonera lasciando partire un'esiziale e chirurgica bordata da fuori che termina in fondo al sacco. Dopo una prima frazione a intensità non particolarmente elevata al netto delle tre reti in totale realizzate, nella ripresa sono senza ombra di dubbio i gialloverdi a rivelarsi più intraprendenti e, anche a fronte di un evidente calo del Cobra Kai, al 55' l'undici di mister Tarabusi centra il +2 sugli sviluppi di un traversone con un Bonciani che peraltro, al 70', indovina anche il pertugio vincente per la propria doppietta personale quando, servito in profondità da posizione defilata, si accorge di Bacigalupo leggermente fuori dai pali superando quest'ultimo con uno splendido lob. Nonostante un esito finale ormai non più in discussione, il Pian di San Bartolo continua a caricare a testa bassa per poi, a 10' dal gong, conferire infine il definitivo assetto al risultato con un indisturbato colpo di testa da parte del neo-entrato Isiksun. .
Calciatoripiù : Mascherini , Benozzi e Bonciani (Pian di S. Bartolo); Pizzano e De Vitis (Cobra Kai).

Termina a reti inviolate il derby casentinese di coppa Toscana di seconda categoria tra Pratovecchio e Poppi. Poppi che parte molto bene con subito al 4' un'occasione con una conclusione da fuori area di Giannelli con palla di poco alta sopra la traversa. Al 18' ancora Poppi pericoloso con un'azione d'attacco di Brunelli che arriva sul fondo e serve un cross perfetto per Giannelli, il cui colpo di testa esce di poco. Al 25' il Pratovecchio risponde con una punizione di Paggetti, deviata in angolo da Ghirelli. Al 29' il Pratovecchio spreca un'occasione da goal. Cipriani dopo un rimpallo in area calcia da posizione favorevole ma la sua conclusione è debole e centrale, Ghirelli non ha nessun problema a bloccare il pallone. Nella ripresa, sono i padroni di casa a spingersi subito in avanti e nel giro di tre minuti riescono a creare due nitide occasioni. Al 3' Cipriani viene servito in profondità, in evidente posizione di fuorigioco; l'arbitro lascia continuare l'azione ma l'attaccante del Pratovecchio conclude centralmente, trovando Ghirelli pronto in uscita. Al 6' ancora Pratovecchio sempre con Cipriani che sfiora il goal con un colpo di testa a botta sicura, ma Ghirelli compie un grande intervento negando la rete del vantaggio. Complice anche il caldo, nella seconda parte di gara i ritmi calano, il Poppi si chiude per conservare un prezioso pareggio, anche a causa degli infortuni degli attaccanti Brunelli, Giannelli e Bartolini. Al 30' ci prova il Poppi con una punizione di Liserre, ma la palla finisce sul fondo. Il Pratovecchio ci prova nel finale, ma non riesce mai ad impensierire seriamente la retroguardia del Poppi, se non con alcuni cross dove Ghirelli si fa trovare sempre attento.