Partite ricche di gol, qualificazioni conquistate in trasferta e quattro verdetti affidati ai rigori: i trentaduesimi di finale di Coppa Toscana di Seconda Categoria regalano un turno intenso. Fra i risultati più spettacolari spiccano il 4-3 dell'Antellese sul campo della Floriagafir Bellariva e quello del Circolo Fratticiola sulla Fortis Arezzo. Dal dischetto festeggiano invece Pontremoli, Amiata, Ribolla e Chiesanuova 1975.

Partendo dalle sfide delle fiorentine, il Santa Maria supera per 2-1 la Duccio Dini e conquista il passaggio ai sedicesimi. Successo più largo per il Pelago, che batte per 4-1 l'Albereta San Salvi, mentre l'Audace Legnaia regola per 2-0 l'Atletico Esperia. Vince in casa anche l'AC Montaione, protagonista del 4-2 sulla Polisportiva La Lanterna. Due qualificazioni esterne arrivano al termine di confronti ricchi di reti: la Laurenziana espugna Firenzuola per 3-2, mentre l'Antellese si aggiudica per 4-3 la sfida contro la Floriagafir Bellariva. Il Maliseti Seano passa invece per 2-1 sul campo del Rinascita Doccia. Servono i rigori al Chiesanuova 1975 per avere la meglio sulla Virtus Comeana, con il punteggio conclusivo di 5-4.

Verdetto dal dischetto anche tra Monti e Pontremoli: dopo lo 0-0 dei tempi regolamentari, a festeggiare sono gli ospiti, vittoriosi per 7-5. L'Amiata supera il Campagnatico per 5-4 ai rigori, mentre il Ribolla elimina dagli undici metri il Guazzino. Fra le altre gare, il Salavetitia Seravezza conquista un successo per 3-2 a Monzone, il Pieve Fosciana supera per 2-1 il Ghivizzano e il Massarosa batte per 2-0 il Molazzana. Colpo esterno dell'Atletico Marginone, che si impone per 2-1 sul terreno del Migliarino Vecchiano. La Cintolese firma il 3-1 sulla Morianese, mentre il San Felice espugna Pescia con un successo per 1-0. Stesso punteggio per il Castelfranco, vincente sul campo dell'Atletico Cascina. Lo Staffoli supera invece per 3-0 il Ponte a Cappiano.

Il Tre 23 conquista la qualificazione grazie al 2-1 sul Livorno9 Boca. Passa in trasferta la Campese, che batte per 3-2 il Campiglia, così come il Tirrenia, vittorioso per 4-3 sul campo del San Prospero Navacchio. Al Palazzi basta una rete per eliminare il Monteverdi 2006. Successo esterno anche del Manciano Marsiliana, che supera per 2-0 il Marina Calcio, mentre la Voluntas Trequanda passa per 3-2 a Monteroni. La Virtus Chianciano batte per 2-1 il Fonte Belverde e il Sambuca U. Casini ha la meglio per 3-2 sul Castellina in Chianti. Completano il quadro dei risultati il successo del Bucine, che piega per 1-0 il Buonconvento, il 4-3 del Circolo Fratticiola sulla Fortis Arezzo e le vittorie di Leccese e Rassina: la prima supera per 3-1 il Vaggio Piandiscò, la seconda elimina il Pratovecchio con un netto 3-0.