Terminata la fase dei gironi eliminatori del Torneo Pampaloni, si riparte con le gare ad eliminazione diretta; sedici formazioni continuano il loro cammino del torneo Panmpaloni, le altre sedici si contenderanno il Trofeo Brunini.
Partito il Brunini con il primo ottavo di finale, il Montelupo ha vinto agevolmente con il Chiesanuova, imbottito di 2008 e 2009.
Questo il programma completo degli ottavi di finale:
mercoledì 24 maggio 2023 19:00 Montelupo - Chiesanuova 18-0 OTTAVI BRUNINI
giovedì 25 maggio 2023 17:00 San Michele - Cattolica Virtus Settignanese - OTTAVI PAMPALONI
giovedì 25 maggio 2023 21:00 Lanciotto - Zenith Prato - OTTAVI PAMPALONI
venerdì 26 maggio 2023 19:00 C.F. 2001 - Montemurlo Jolly - OTTAVI BRUNINI
venerdì 26 maggio 2023 21:00 SB Barberino - Pietà 2004 - OTTAVI PAMPALONI
sabato 27 maggio 2023 17:00 Virtus Rifredi - Prato Nord - OTTAVI BRUNINI
domenica 28 maggio 2023 17:00 Olimpia Quarrata - Valbisenzio - OTTAVI BRUNINI
domenica 28 maggio 2023 19:00 Sestese Calcio - CSL Prato Social Club - OTTAVI PAMPALONI
lunedì 29 maggio 2023 19:00 Limite e Capraia - Giovani Via Nova - OTTAVI PAMPALONI
lunedì 29 maggio 2023 21:00 La Querce - Montecatini Murialdo - OTTAVI BRUNINI
martedì 30 maggio 2023 19:00 Viaccia - Mezzana - OTTAVI BRUNINI
martedì 30 maggio 2023 21:00 Margine Coperta - Rondinella - OTTAVI PAMPALONI
giovedì 1 giugno 2023 19:00 Virtus Comeana - Affrico - OTTAVI PAMPALONI
giovedì 1 giugno 2023 21:00 Academy Aglianese - Rinascita Doccia - OTTAVI BRUNINI
lunedì 5 giugno 2023 17:00 Giovani Grassina Belmonte - Pro Livorno Sorgenti - OTTAVI BRUNINI
lunedì 5 giugno 2023 19:00 Maliseti Seano - Lastrigiana - OTTAVI PAMPALONI

Le formazioni di Montelupo - Chiesanuova:
MONTELUPO: Ciucchi, Blini, Castagnetta, Costoli, Esposito, Gori, Rigatti, Rosta, Scarselli, Villani, Vincelles. A disp.: Cantini, Paoli. All.: Sabatini Tommaso
CHIESANUOVA 1975: Tempestini, Pisaniello, Clement, Stroppa, Boja, Muca, Qytyqi, Halimi, Zheng, Tasselli, Rakib. All.: Pecoraro Francesco