1	Terza Categoria Arezzo GIR.A	2008/09 -	Pietraia	Monsigliolo		3 - 3
2	Terza Categoria Arezzo GIR.A	2008/09 -	Battifolle	Pietraia		2 - 2
3	Terza Categoria Arezzo GIR.A	2008/09 -	Pietraia	Vaggio Piandisco		2 - 1
4	Allievi Regionali Regionali GIR.C	2008/09 -	Olimpia Firenze	Settignanese		1 - 2
5	Allievi Regionali Regionali GIR.C	2008/09 -	Calenzano	Olimpia Firenze		3 - 0
6	COPPA CHIMERA - 3 Categoria Arezzo GIR.B	2008/09 -	Corito Free Sport	Pietraia		0 - 2
7	COPPA CHIMERA - 3 Categoria Arezzo GIR.B	2008/09 -	Circolo Fratticciola	Pietraia		0 - 0
8	Juniores Provinciali Siena GIR.	2008/09 -	Pianese	Virtus Chianciano		2 - 0
9	Terza Categoria Arezzo GIR.A	2008/09 -	Montalto	Pietraia		3 - 1
10	Allievi Regionali Regionali GIR.C	2008/09 -	Union Team Chimera Arezzo	Olimpia Firenze		2 - 0
11	Pulcini Prato GIR.C	2008/09 -	Tavola Calcio	Prato 2000		1 - 2
12	Allievi Regionali Regionali GIR.C	2008/09 -	Terranuovese	Olimpia Firenze		0 - 4
13	Allievi Regionali Regionali GIR.C	2008/09 -	Olimpia Firenze	Floria 2000		3 - 1
14	Terza Categoria Arezzo GIR.A	2008/09 -	Pietraia	Real Terranuova		0 - 0
15	Pulcini Prato GIR.D	2008/09 -	Pieta 2004	Mezzana		0 - 1
16	Post Season Arezzo GIR.A	2008/09 -	Pietraia	Badia Agnano		1 - 0
17	Pulcini Prato GIR.D	2008/09 -	Pieta 2004	La Querce		3 - 1
18	Allievi Regionali Regionali GIR.C	2008/09 -	Olimpia Firenze	Unione Pol. Poliziana		0 - 1
19	Allievi Regionali Regionali GIR.C	2008/09 -	Lanciotto C.B.	Olimpia Firenze		1 - 1
20	Terza Categoria Arezzo GIR.A	2008/09 -	Fulgor Castelfranco	Pietraia		0 - 2
21	Terza Categoria Arezzo GIR.A	2008/09 -	Pietraia	Corito Free Sport		2 - 0
22	Allievi Regionali Regionali GIR.C	2008/09 -	Olimpia Firenze	Sestese		1 - 3
23	Allievi Regionali Regionali GIR.C	2008/09 -	Bibbiena	Olimpia Firenze		2 - 2
24	Juniores Provinciali Siena GIR.	2008/09 -	Virtus Chianciano	Unione Pol. Poliziana		0 - 1
25	Terza Categoria Arezzo GIR.A	2008/09 -	Circolo Fratticciola	Pietraia		1 - 1
26	Allievi Regionali Regionali GIR.C	2008/09 -	Olimpia Firenze	Santa Firmina		2 - 0
27	Allievi Regionali Regionali GIR.C	2008/09 -	Pontassieve	Olimpia Firenze		1 - 1
28	Terza Categoria Arezzo GIR.A	2008/09 -	Badia Agnano	Pietraia		0 - 2
29	Terza Categoria Arezzo GIR.A	2008/09 -	Monsigliolo	Pietraia		1 - 0
30	Terza Categoria Arezzo GIR.A	2008/09 -	Pietraia	Montalto		3 - 1
31	Terza Categoria Arezzo GIR.A	2008/09 -	Olimpic 96	Pietraia		1 - 2
32	Terza Categoria Arezzo GIR.A	2008/09 -	Pietraia	Battifolle		2 - 1
33	Terza Categoria Arezzo GIR.A	2008/09 -	Vaggio Piandisco	Pietraia		1 - 1
34	Terza Categoria Arezzo GIR.A	2008/09 -	Pietraia	Fulgor Castelfranco		3 - 2
35	Terza Categoria Arezzo GIR.A	2008/09 -	Corito Free Sport	Pietraia		1 - 2
36	Terza Categoria Arezzo GIR.A	2008/09 -	Pietraia	Circolo Fratticciola		0 - 0
37	Terza Categoria Arezzo GIR.A	2008/09 -	Pietraia	Badia Agnano		0 - 0
38	Post Season Arezzo GIR.A	2008/09 -	Pietraia	Monsigliolo		0 - 0
39	Allievi Regionali Regionali GIR.C	2008/09 -	Settignanese	Olimpia Firenze		1 - 0
40	Allievi Regionali Regionali GIR.C	2008/09 -	Olimpia Firenze	Calenzano		1 - 5
41	Allievi Regionali Regionali GIR.C	2008/09 -	Tre Esse	Olimpia Firenze		1 - 4
42	Allievi Regionali Regionali GIR.C	2008/09 -	Olimpia Firenze	Fortis Juventus		2 - 1
43	Allievi Regionali Regionali GIR.C	2008/09 -	Sansovino	Olimpia Firenze		1 - 1
44	Allievi Regionali Regionali GIR.C	2008/09 -	Olimpia Firenze	Union Team Chimera Arezzo		1 - 2
45	Allievi Regionali Regionali GIR.C	2008/09 -	Cattolica Virtus	Olimpia Firenze		2 - 1
46	Allievi Regionali Regionali GIR.C	2008/09 -	Olimpia Firenze	Terranuovese		1 - 0
47	Allievi Regionali Regionali GIR.C	2008/09 -	Unione Pol. Poliziana	Olimpia Firenze		3 - 0
48	Allievi Regionali Regionali GIR.C	2008/09 -	Olimpia Firenze	Lanciotto C.B.		3 - 3
49	Allievi Regionali Regionali GIR.C	2008/09 -	Sestese	Olimpia Firenze		2 - 1
50	Allievi Regionali Regionali GIR.C	2008/09 -	Olimpia Firenze	Bibbiena		3 - 1
51	Allievi Regionali Regionali GIR.C	2008/09 -	Santa Firmina	Olimpia Firenze		3 - 2
52	Allievi Regionali Regionali GIR.C	2008/09 -	Olimpia Firenze	Pontassieve		1 - 1
53	Juniores Provinciali Firenze GIR.B	2008/09 -	Olimpia Firenze	San Donnino Bisenzio		2 - 0
54	Juniores Provinciali Siena GIR.	2008/09 -	Sinalunghese	Virtus Chianciano		3 - 1
55	Juniores Provinciali Siena GIR.	2008/09 -	Virtus Chianciano	Torrita		5 - 1
56	Juniores Provinciali Siena GIR.	2008/09 -	Unione Pol. Poliziana	Virtus Chianciano		2 - 0
57	Pulcini 2 Fase Prato GIR.C	2008/09 -	Jolly Montemurlo	Pieta 2004		0 - 3
58	Pulcini 2 Fase Prato GIR.D	2008/09 -	Giovani Impavida Vernio	Pieta 2004		0 - 0