Un buon Argentario supera di misura una squadra ben organizzata e neopromossa come lo Scarlino. Prime battute di studio, le squadre sono guardinghe e tendono a non scoprirsi, ma al primo affondo al quattordicesimo i padroni di casa rischiano di portarsi in vantaggio: lancio di Cedroni sulla fascia destra, si fionda sul pallone Loffredo, invece di entrare in area, arretra e serve un assist all'accorrente Costanzo, che calcia al volo di destro dal limite dell'area, la palla si stampa sulla traversa, poi rinvia un difensore. Scarlino pericoloso sulla fascia destra con Mazzinghi, ma i cross tesi del numero 2 giallorosso, non trovano compagni pronti a battere a rete. Argentario pericoloso sulla fascia sinistra, per due volte Costaglione si libera degli avversari, va sul fondo crossa teso, ma entrambe le volte si tuffa Bigoni e blocca la sfera. Nel finale di tempo pericoloso lo Scalino: lancio di Monterisi, Vento, solo in area, calcia al volo, ma cicca clamorosamente il pallone. Ripresa con le squadre invariate in campo, e partita che rimane equilibrata. Al cinquantacinquesimo contropiede dell'Argentario: lancio di Cedroni per Loffredo, l'attaccante azzurro entra in area defilato sulla destra, calcia sul primo palo, non si fa sorprendere Bigoni che blocca. Mister Cavaglioni prova ad inserire Calabrese per Monterisi per sfruttare le palle alte, ma al sessantottesimo l'Argentario passa in vantaggio: cross da sinistra di Costaglione, deviazione di testa a centro area di un difensore, interviene Loffredo in semirovesciata, e indirizza la palla all'angolo alla sinistra di Bigoni. Entrano Badje e Vecci per gli ospiti, Bellumori, Cobianu, Perrone e Giovani per i padroni di casa. Scarlino si riversa in avanti, ma Palmieri viene impegnato solo con un tiro dalla distanza di Bigliazzi, che il portiere azzurro blocca con sicurezza. Argentario si difende con ordine e punge in contropiede, all'ottantasettesimo parte in velocità Giovani che viene steso platealmente al limite dell'area. Quattro sono i minuti di recupero, ma l'Argentario non rischia niente, e tiene il pallone lontano dall'area. Vittoria meritata per gli azzurri, non tanto per la supremazia del gioco, che è stata sostanzialmente in equilibrio, ma per aver cercato con più convinzione le conclusioni a rete.

Siamo arrivati alla quinta giornata del campionato di Prima Categoria e al Gino Manni di Colle di Val d'Elsa si affrontano Gracciano e Pianella, che in questa stagione avevano avuto già il modo di trovarsi in Coppa Toscana, quando i senesi avevano vinto in trasferta per 4 a 0. Il Gracciano approccia bene la partita e subito al terzo minuto va vicino al gol: dopo un buono scambio tra Trotta e Valci, viene servito il capitano Vinciguerra, che conclude di poco sopra la traversa. Al minuto 19 del primo tempo la squadra di casa ha un'altra occasione, questa volta con la prima punta Trotta, che sugli sviluppi di un calcio d'angolo è bravo a trovare il colpo di testa, che però viene parato da Marcocci. Dopo due minuti si fa vedere anche il Pianella, con una ripartenza dell'attaccante Gennari, che arriva a concludere ma trova la risposta a terra di Andreola. Il Pianella si fa vedere sempre di più e infatti al minuto 29 arriva il gol che sblocca la partita: l'autore è il numero 11 Vitali, che su calcio d'angolo trova quasi casualmente la via della rete, dopo una mischia in area. Il Gracciano comunque continua a esprimere il suo gioco e tre minuti dopo va vicino al gol del pareggio con una grande azione di Trotta, che si rende protagonista di un'ottima percussione e, dopo aver saltato due uomini, calcia verso la porta ma trova ancora un'ottima risposta di Marcocci, che devia in angolo. La gara continua ad essere molto accesa e al tramonto del primo tempo il Pianella si fa rivedere con Caramanico, che tira da fuori, ma Andreola gli nega il raddoppio. Nella prima parte di secondo tempo non ci sono grandi occasioni, poi il mister del Gracciano Lisci cerca di aggiustare la squadra con i cambi e al minuto 69 i valdelsani provano a riprendere la partita con il subentrato Costantino che conclude a lato su cross di Corcione, entrato anche lui molto bene in partita. Nei minuti finali il Gracciano cerca in tutti i modi il gol del pareggio e ha due grandi occasioni: al minuto 80 su calcio d'angolo, con un colpo di testa di Mezzedimi che termina alto sopra la traversa; al minuto 83, dopo un bel fraseggio al limite dell'area tra Vinciguerra e Hysenaj, il subentrato Orlando, con un bel diagonale, calcia di un soffio alla destra di Marcocci. Gli ospiti, al minuto 88, approfittano di un Gracciano sbilanciato e ripartono in contropiede, trovando il raddoppio con il numero 15 Viti. La partita termina così 2 a 0 per il Pianella, che dopo la vittoria in Coppa Toscana, vince nuovamente contro i biancoazzurri, che ancora una volta esprimono un buon calcio ma non riescono a trovare la prima vittoria in campionato, rimanendo in fondo alla classifica.

Dalla ruota di Monterotondo esce fuori un pareggio per 1-1 contro il Lornano Badesse di mister Callegari. Gli ospiti hanno avuto il merito di trovare per primi la via del gol con Fidanzi che è riuscito a battere Di Iorio dagli sviluppi di un calcio d'angolo. Il Monterotondo, invece, nonostante il gol dell'1-1 acciuffato a tre minuti dal riposo da Corrado - abile a raccogliere una respinta sul tiro di Diallo - ha avuto la sfortuna di costruire un numero considerevole di occasioni da rete senza riuscire ad andare in vantaggio e portare a casa l'intera posta in palio. L'imprecisione sotto porta e il conto dei legni, remano impattano con le intenzioni ben più nobili dei ragazzi di Ferretti, bravi a costruire le opportunità ma imprecisi nella trasformazione. Il palo di Ferretti nel primo tempo, la rete sbagliata clamorosamente da Loizzo nel secondo tempo e i miracoli di Trapassi chiudono la porta al successo del Monterotondo.