La Sinalunghese inizia il girone di merito nel migliore dei modi, riuscendo a prevalere sul Cortona Camucia che non è stato brillantissimo. Dopo un primo tempo terminato a reti bianche, dove la Sinalunghese centra anche una traversa con Perugini, nella ripresa la compagine senese sale di intensità riuscendo ad avere una certa prevalenza nella metà campo anche se sono i padroni di casa ad avere una buonissima occasione per passare in vantaggio con Ciccone, il quale da buona posizione calcia alto sopra la traversa. Successivamente ci pensa Perugini a sbloccare il risultato: il numero nove locale va via sulla fascia sinistra, salta tre difensori, si porta a tu per tu con Lignani e deposita la sfera alle sue spalle. Poco dopo è sempre Perugini a raddoppiare, ricevendo un passaggio da Cerrito che lo mette ancora a tu per tu con Lignani. Una buona Sinalunghese riesce a conquistare i primi tre punti su un campo non facile come quello di Cortona. La squadra locale avrà tempo e modo di rifarsi nelle prossime gare. Calciatorepiù: Perugini (Sinalunghese).
La Poggibonsese inizia il suo cammino con un brillante 3-0 sul Subbiano. Al 3' il vantaggio dei locali: Palla sul lato destro del campo dopo un controllo sbagliato da parte di Ghezzi che finisce sui piedi di un centrocampista di casa che effettua un passaggio in orizzontale verso il centro del campo per Dervishi che aggancia il pallone e dopo un secondo tocco scarica il tiro all'incrocio dei pali opposto. Al 14' ci prova ancora Dervishi dopo essersi accentrato ed aver saltato un paio di avversari, la palla finisce fuori sfilando accanto al palo di sinistra. La pressione dei locali è insistente e Chiodini viene chiamato in causa più volte. Al 18' però un uno-due porta ad un cross basso arretrato che libera Pallassini il cui interno collo sul palo sinistro vale il raddoppio. Nella ripresa al 9' squillo ospite. Lisi si conquista una punizione dai trentacinque metri che impegna Donzella M. che con una parata incredibile fa toccare la traversa al pallone. Al 15' si chiudono i conti: contropiede della Poggibonsese con cross in area, Alessandro Landucci si trova sulla traiettoria e devia la sfera alle spalle del proprio portiere per il 3-0 finale.
Buona la prima per quanto riguarda la Poliziana nel girone di merito senese-aretino. Al Comunale di Abbadia in un campo allentato merita la Poliziana che conduce l'incontro non sfruttando appieno il netto predominio territoriale esercitato nel corso del primo tempo e concretizzato con un solo gol all'attivo. Più elettrizzante la ripresa dove la Castiglionese ha un guizzo nei minuti iniziali pareggiando l'incontro e creando qualche apprensione nelle file dei locali che riprendevano tono di lì a poco e grazie ad un super Losanno, autore di tutte e tre le reti poliziane, nel giro di pochi minuti mettono definitivamente il risultato sui binari dei padroni di casa. Nel primo tempo si gioca praticamente nella metà campo della Castiglionese che tuttavia riesce a limitare i danni. Al 9' Collini libera al tiro Losanno che indirizza debolmente sul portiere. Al 14' la Poliziana si porta in vantaggio, Ferdous avanza sul limite del fallo laterale di destra, nei pressi della linea di fondo passa in mezzo dove Losanno si alza il pallone e quasi in semirovesciata di destro spedisce verso il palo più lontano, niente da fare per Riahi. Al 17' sull'asse Collini - Losanno sul fronte sinistro ecco scodellato in area un pallone invitante dove nessun compagno è pronto ad approfittare. Da segnalare un tiro potente di Zullo al 29' che chiama il portiere viola alla respinta. Nel secondo tempo dopo tre minuti Poliziana vicina al raddoppio sulle ali di uno scintillante Ferdous che dribbla con facilità alcuni avversari sulla destra e poi appoggia al centro dove Collini conclude con un quasi pallonetto che manda la palla a rimbalzare sulla traversa, il neoentrato Thomas Giomarelli cerca di ribadire in rete ma esce un passaggio al portiere. Incredibile Castiglione che di lì a poco perviene al pareggio sull'unico tiro in porta della partita, da una rimessa laterale battuta da Benigni, la palla finisce sui piedi di Gudini che da fuori area ha piedi ed intuizione tali da scavalcare Tiradritti che prova a recuperare la posizione tra i pali ma senza successo. La Castiglionese sulle ali dell'entusiasmo ci riprova qualche minuto più tardi con Bakanaci che da circa la stessa posizione da dove è nato il gol di Gudini, cerca il palo più lontano con un tiro teso che non termina di molto a lato. Subito Poliziana in contropiede con Ferdous che mette in difficoltà il neoentrato, anche sul versante opposto, Santoro. Nel giro di quattro minuti i padroni di casa mettono a segno due reti. Al 46' angolo di Ferdous e colpo di testa vincente di Losanno che schiaccia in rete sorprendendo nettamente la retroguardia viola. Palla al centro e subito altra occasione sui piedi di Losanno servito da un filtrante di Thomas Giomarelli ma c'è deviazione in corner. Al 50' altro calcio d'angolo per la Poliziana, Ferdous sempre lui indirizza verso l'area di rigore e Losanno ancora una volta si fa trovare pronto per la deviazione vincente, questa volta di piede. Le ostilità in pratica si chiudono qui anche se Giomarelli al 60' potrebbe portare a quattro le reti biancorossoblu ma per il bomber l'appuntamento con il gol nel girone di merito deve essere rimandato.
Esordio con il botto per la Valdorcia che batte l'Olmoponte per 5-1. Dopo un minuto e mezzo la formazione di casa si porta in vantaggio grazie ad un'autorete sfruttando una ripartenze su angolo per gli ospiti. L'Olmoponte Santa Firmina non si scompone cercando di sviluppare la propria manovra, ma senza pungere. La Valdorcia raddoppia con Bonucci che trasforma un calcio di rigore. Nemmeno il tempo di riprendere, che in avvio di secondo tempo Capitoni triplica su assist di Bonucci. L'episodio spegne le residue speranze della formazione aretina che comunque accorcia le distanze con Lunghini in mischia. La Valdorcia però è padrona del campo e segna la quarta rete con uno splendido tiro di Buoni. Il quinto gol di Tafarella C., sempre su rigore, chiude il conto di una sfida che la formazione di casa ha meritato di vincere.