Partita molto combattuta in tutte le zone del campo, molto maschia e dura, tipica della categoria. Tanto equilibrio con la formazione di casa che ha ben approcciato la nuova categoria al cospetto di una squadra ben organizzata. La prima occasione arriva al 26' per il Monticchiello quando l'arbitro non ravvede un fallo da rigore per un intervento in area, parso ai più da sanzionare. Al 31' comunque gli ospiti si portano in vantaggio quando una punizione non viene trattenuta da Bellini con Souane che appoggia in rete. I padroni di casa provano a reagire, ma fino al riposo non accade altro. Nella ripresa dopo pochi minuti, contraddistinti dai tanti duelli, al 10' Niccolò Lapucci viene pescato da una punizione, Allegri si oppone ad ambedue i tentativi dell'avversario chiudendo in angolo. Dalla bandierina nasce il gol del pareggio con un pallone lungo sul palo lontano a trovare Dede che di testa mette alle spalle del portiere. L'incontro prosegue tra i tanti duelli, con qualche potenziale ripartenza che, tuttavia, non produce altre occasioni fino al quinto di minuto di recupero. Rimane l'1-1.
Il ciclone Ancaiano si abbate sul giovane Rapolano e conquista un successo ampio. La formazione di mister Cerretani appare superiore in ogni reparto, costringendo gli ospiti sulla difensiva sin dal fischio d'inizio. L'incontro si decide comunque nelle prime battute, con il punteggio di 3-0 già al 10'. Prima è Roncucci a scappare via e servire un pallone filtrante tra i due centrali con Pieri che insacca da due passi. Il raddoppio lo realizza Saracini sugli sviluppi della battuta di un calcio d'angolo. Il tris è opera di Cristofori che salta un avversario e scarica un potente tiro sotto la traversa con Hyseni che non può nulla. Il quarto gol, il più bello di tutti, lo mette a segno Buruiana con un tiro da fuori area che termina la sua corsa proprio all'incrocio dei pali a togliere le ragnatele. L'Ancaiano continua a spingere, mentre il Rapolano non riesce a contenere il forcing avversario, tanto che arriva anche la quinta rete messa a segno da Saracini sempre sugli sviluppi di un angolo. Nel recupero, piove sul bagnato per gli ospiti, con la più classica delle autoreti su cross proveniente dalla bandierina. Nella ripresa, con il punteggio oramai acquisito, non c'è niente da segnalare ed il triplice fischio del signor Gennai conferma il parziale del riposo: 6-0 e tre punti per la squadra di mister Cerretani.
Alla fine di una partita molto divertente, il Pievescola vince sul campo del Chiusdino, riscattando il ko interno del primo turno con il Castellina Scalo. Iniziano bene gli ospiti che si portano subito in vantaggio grazie ad un colpo di testa di Cavallini. La formazione di mister Bravi ha una reazione d'orgoglio e mette sotto l'avversario, anche sotto il profilo della manovra. Al 24' arriva così il giusto pareggio grazie ad Orecchia. I locali insistono e si portano in vantaggio per merito di un calcio di rigore, conquistato e trasformato da Vodo. La formazione di casa pare in controllo, ma proprio allo scadere un rinvio corto innesca una ripartenza che Salvadori tramuta in gol. Nella ripresa prevale forse la paura di perdere e l'equilibrio sostanziale della prima frazione fa sì che non si registrino particolari emozioni. Poi dalla bandierina, arriva l'episodio che decide tutto. Cross nel centro e sfortunata deviazione di Licari nella propria porta per il 2-3 che rimarrà tale fino al triplice fischio di chiusura.
Nella seconda giornata del campionato di Terza Categoria si affrontano, sul campo di Buonconvento e davanti ad un numeroso e caloroso pubblico, i padroni di casa e il Monteriggioni. Partono forte i locali con Meconcelli che costringe Parrini alla deviazione in angolo. Al 3' Bari sfrutta un'incomprensione tra Gagliardi e Parrini e sigla il vantaggio. Al 5' ci prova Atzori ma Bracalente para. Al 7' punizione di Donatelli ma il pallone colpisce la traversa. Al 16' raddoppio di Donatelli con un tap-in sotto porta. Due minuti Parrini neutralizza un tentativo di Bari. Al 24' terza rete grazie a Meconcelli, Al 26'Parrini devia in angolo un tiro di Meconcelli e un minuto dopo si ripete su un tentativo di Ventrone. Al 36' l'arbitro concede un dubbio penalty per i locali e Meconcelli non fallisce. Al 44' bel tiro da fuori area di Vacca ma Bracalente para. Al 48' punizione di Ventrone respinta da Parrini, sul pallone arriva Meconcelli che realizza la propria personale tripletta. Al 60' Iannotta Daniele approfitta di un'errata uscita di Parrini e deposita il pallone in rete. Al 24' Borgogni realizza il 7-0 direttamente su punizione. A 71' Bari in contropiede fissa il risultato sull'8-0- Al 90' viene espulso De Rosa per un brutto fallo su Razzi lanciato a rete. Al 92' Arcoraci su punizione sfiora la traversa. Vittoria netta e meritata del Buonconvento contro un brutto Monteriggioni.
E' pareggio tra due delle prime della classe nella seconda giornata di campionato. Partita equilibrata con poche occasioni degne di essere ricordate se non un paio per parte. Sono gli ospiti a portarsi in vantaggio grazie ad una sfortunata deviazione di Pinna M. alle spalle del proprio portiere. Lo Sporting Gracciano reagisce e trova il pareggio dagli undici metri. Cross di Castaldo intercettato con una mano da un difensore ospite per il conseguente rigore che Cellesi trasforma per l'1-1. Nella ripresa ancora tanto equilibrio ed un paio di ghiotte opportunità per gli uomini di mister Panti, ma nessuna smuove la parità.
Seconda giornata del campionato provinciale di terza categoria, Castellina che prova a dare continuità alla bella vittoria sul campo del Pievescola, Montanina alla ricerca del riscatto dopo la sonante sconfitta in casa subita dal Gracciano Elsa. Ne esce fuori un pareggio, che per come si erano messe le cose ,sicuramente è oro colato per gli ospiti. Primo tempo a senso unico, con i locali padroni del campo che segnano al minuto 11 con La Marca che sfrutta, abilmente, una bella ripartenza portando in vantaggio i suoi. Poi almeno quattro nitide palle gol dove la bravura del portiere ospite e l'imprecisione degli avanti locali non permettono ai padroni di casa di andare al riposo con un bottino più largo, che, per quello che si è visto in campo, sarebbe stato anche meritato. Montanina in affanno, mai pericolosa dalle parti di Berti e, in talune circostanze, anche fortunata. Gli ospiti hanno il merito di non uscire dalla partita e di ripresentarsi ,nel secondo tempo, con un altro spirito che al minuto 48 produce subito i suoi frutti: lo spunto è di Medico che serve a Lacampora la palla giusta per trovare, con il primo tiro in porta, il gol del pareggio. Prendono coraggio i ragazzi di Sangermano che dopo pochi minuti colpiscono un clamoroso montante, direttamente da calcio di punizione, con lo scatenato Medico. Partita molto più equilibrata in questa fase con i locali sicuramente sorpresi dall' ottimo inizio di secondo tempo degli ospiti biancorossi. Ma al minuto 64 altra svolta della partita: ospiti che restano in dieci, espulso Fabbro per doppia ammonizione. Da lì in poi è assedio Castellina alla ricerca del nuovo vantaggio ma la Montanina riesce, anche con un po' di fortuna, a portare a casa il preziosissimo punto che, tutto sommato, risulta essere anche meritato. Locali che si mordono le mani in virtù di un bel primo tempo che potevano chiudere con un margine più ampio di vantaggio e nel calcio, si sa, quando si spreca troppo alla fine si viene puniti e così è successo. Buona la direzione di gara, senza evidenti sbavature.
Partita dura ci si aspettava e partita dura è stata: una battaglia senza quartiere, tra due squadre che non ci stavano a perdere ma anzi, hanno cercato la vittoria fino all'ultimo minuto. Per quel che si é visto in campo, probabilmente il pari é il risultato più giusto, ma c'è comunque il rammarico per i primi venti minuti del secondo tempo, nei quali i gialloverdi sicuramente avevano qualche cosa in più per passare in vantaggio. Pronti via, ed il primo pericolo della gara lo fa registrare Terrosi al 4′, con un tiro da fuori che colpisce il palo, Castaldo comunque era in pieno controllo. Al minuto 10 risponde Capitan Barbi, che da fuori cerca la porta di sinistro, controlla Biagianti. Minuto 13, pallone velenoso in area termale, Mazzolai si gira in un fazzoletto e calcia, Castaldo bravissimo para. Passano i minuti e la gara non si sblocca, tanta lotta e tanti duelli a centrocampo, ma nessuna vera azione da rete, fino al minuto 30, Marelli in sospetta posizione di fuorigioco attacca la profondità, supera Castaldo ed insacca per il vantaggio biancorosso. La reazione termale non tarda ad arrivare, al 34' è Vata che in area cerca la girata, Biagianti più fortunato che impeccabile smanaccia ed il pallone termina fuori. Si va al riposo con il vantaggio per locale. Seconda frazione che incomincia con un graffio termale, al 47′ azione che si sviluppa sulla sinistra dell' area di rigore locale, Bindi pennella per la testa di Barbi che glaciale insacca e riporta la gara sul pari. É 1-1, tutto di nuovo in equilibrio. Termali che alzano il ritmo e cercano di trovare crepe nel muro biancorosso, il solito Barbi prima e Bindi poi, cercano la porta senza successo. Minuto 76′ pallone che arriva in area ospite a Mema, il quale fa partire di destro potentissimo, Castaldo vola e devia salvando di fatti il risultato. Da lì in avanti è una lezione di tattica difensiva di mister Becherini, che ingabbia ogni bocca da fuoco biancorossa.