1	Serie D Dilettanti GIR.E	2018/19 -	San Donato Tavarnelle	Prato		1 - 0
2	Serie D Dilettanti GIR.E	2018/19 -	Massese	Prato		4 - 1
3	Serie D Dilettanti GIR.E	2018/19 -	Prato	Pianese		2 - 1
4	Serie D Dilettanti GIR.E	2018/19 -	Prato	Scandicci		2 - 1
5	Esordienti Siena GIR.A	2018/19 -	San Miniato	Virtus Asciano		3 - 3
6	Esordienti Siena GIR.A	2018/19 -	Virtus Asciano	Monteriggioni		10 - 1
7	Serie D Dilettanti GIR.E	2018/19 -	Prato	Ghivizzano BorgoaMozzano		0 - 2
8	Giovanissimi B Siena GIR.A	2018/19 -	Monteroni La Popolare	Virtus Asciano		0 - 8
9	Esordienti Siena GIR.A	2018/19 -	Colligiana	Virtus Asciano		3 - 1
10	Serie D Dilettanti GIR.E	2018/19 -	Prato	Aquila Montevarchi		1 - 2
11	Giovanissimi B Siena GIR.A	2018/19 -	Asta	Virtus Asciano		4 - 0
12	Giovanissimi B Siena GIR.A	2018/19 -	Virtus Chianciano	Virtus Asciano		5 - 0
13	Esordienti Siena GIR.A	2018/19 -	Virtus Asciano	Luigi Meroni		1 - 1
14	Esordienti Siena GIR.A	2018/19 -	Virtus Chianciano	Virtus Asciano		3 - 4
15	Esordienti Siena GIR.A	2018/19 -	Marciano Robur	Virtus Asciano		4 - 2
16	Esordienti Siena GIR.A	2018/19 -	Virtus Asciano	San Miniato		0 - 2
17	Esordienti Siena GIR.A	2018/19 -	Virtus Asciano	Virtus Chianciano		3 - 2
18	Serie D Dilettanti GIR.E	2018/19 -	Prato	Sinalunghese		4 - 1
19	Serie D Dilettanti GIR.E	2018/19 -	Prato	San gimignanosport		3 - 0
20	Serie D Dilettanti GIR.E	2018/19 -	Prato	Bastia		1 - 0
21	Serie D Dilettanti GIR.E	2018/19 -	Prato	Viareggio		2 - 1