1	Promozione Dilettanti GIR.C	2019/20 -	Certaldo	Montalcino		1 - 0
2	Giovanissimi B Siena GIR.B	2019/20 -	Virtus Chianciano	Montalcino		7 - 1
3	Giovanissimi B Siena GIR.B	2019/20 -	Montalcino	Sinalunghese		1 - 5
4	Juniores Provinciali Siena GIR.	2019/20 -	Montalcino	Amiata		0 - 4
5	Juniores Provinciali Siena GIR.	2019/20 -	Virtus Biancoazzurra	Montalcino		1 - 2
6	Giovanissimi B Siena GIR.B	2019/20 -	Chiusi	Montalcino		7 - 1
7	Giovanissimi B Siena GIR.B	2019/20 -	Unione Pol. Poliziana	Montalcino		2 - 3
8	Giovanissimi B Siena GIR.B	2019/20 -	Montalcino	Virtus Asciano		5 - 3
9	Giovanissimi B Siena GIR.B	2019/20 -	Sinalunghese	Montalcino		5 - 1
10	Giovanissimi B Siena GIR.B	2019/20 -	Montalcino	Chiusi		0 - 2
11	Giovanissimi B Siena GIR.B	2019/20 -	Montalcino	Unione Pol. Poliziana		0 - 0
12	Giovanissimi B Siena GIR.B	2019/20 -	Virtus Asciano	Montalcino		0 - 1
13	Juniores Provinciali Siena GIR.	2019/20 -	Montalcino	Foiano		2 - 1
14	Esordienti B Siena GIR.C	2019/20 -	Montalcino	Valdorcia		0 - 8
15	Juniores Provinciali Siena GIR.	2019/20 -	Montalcino	Torrita		3 - 1
16	Juniores Provinciali Siena GIR.	2019/20 -	Berardenga	Montalcino		0 - 4
17	Juniores Provinciali Siena GIR.	2019/20 -	Montalcino	Badesse Calcio		0 - 3
18	Esordienti B Siena GIR.C	2019/20 -	Virtus Chianciano	Montalcino		4 - 2
19	Esordienti B Siena GIR.C	2019/20 -	Montalcino	Mazzola Valdarbia sq.C		1 - 2
20	Juniores Provinciali Siena GIR.	2019/20 -	Staggia	Montalcino		0 - 5
21	Juniores Provinciali Siena GIR.	2019/20 -	Montalcino	Olimpic Sansovino		5 - 2
22	Esordienti B Siena GIR.C	2019/20 -	Montalcino	Torrita		3 - 1
23	Esordienti B Siena GIR.C	2019/20 -	Torrita sq.B	Montalcino		0 - 12
24	Esordienti B Siena GIR.C	2019/20 -	Montalcino	Rapolano Terme		0 - 6
25	Esordienti B Siena GIR.C	2019/20 -	Valdorcia	Montalcino		10 - 1
26	Esordienti B Siena GIR.C	2019/20 -	Montalcino	Virtus Chianciano		0 - 5
27	Esordienti B Siena GIR.C	2019/20 -	Mazzola Valdarbia sq.C	Montalcino		5 - 0
28	Esordienti B Siena GIR.C	2019/20 -	Montalcino	Sinalunghese		2 - 6
29	Juniores Provinciali Siena GIR.	2019/20 -	Unione Pol. Poliziana	Montalcino		1 - 1
30	Juniores Provinciali Siena GIR.	2019/20 -	Montalcino	Luigi Meroni		2 - 1
31	Juniores Provinciali Siena GIR.	2019/20 -	Virtus Asciano	Montalcino		0 - 5
32	Juniores Provinciali Siena GIR.	2019/20 -	Montalcino	Cortona Camucia		0 - 2
33	Juniores Provinciali Siena GIR.	2019/20 -	Poggibonsi	Montalcino		1 - 1
34	Juniores Provinciali Siena GIR.	2019/20 -	Amiata	Montalcino		4 - 1
35	Juniores Provinciali Siena GIR.	2019/20 -	Montalcino	Virtus Biancoazzurra		3 - 0
36	Juniores Provinciali Siena GIR.	2019/20 -	Foiano	Montalcino		2 - 0
37	Juniores Provinciali Siena GIR.	2019/20 -	Torrita	Montalcino		3 - 2
38	Juniores Provinciali Siena GIR.	2019/20 -	Montalcino	Berardenga		3 - 1
39	Juniores Provinciali Siena GIR.	2019/20 -	Badesse Calcio	Montalcino		2 - 1
40	Juniores Provinciali Siena GIR.	2019/20 -	Montalcino	Staggia		1 - 0
41	Juniores Provinciali Siena GIR.	2019/20 -	Olimpic Sansovino	Montalcino		0 - 0
42	Giovanissimi B 2 fase Siena GIR.B	2019/20 -	Montalcino	Valdorcia		3 - 0
43	Giovanissimi B 2 fase Siena GIR.B	2019/20 -	Montalcino	Mazzola Valdarbia		1 - 4